Callewaert richtte Option op in 1986 in Leuven. Het bedrijf ontwikkelde hardware en software voor draadloze technologie. In 2005 werd het Onderneming van het Jaar, en werd Callewaert ook Manager van het Jaar. Ondertussen is het bedrijf omgedoopt tot Crescent en focust het zich op het 'internet of things'.
In 2017 werd Callewaert vervangen als CEO door Eric Van Zele. Jan Callewaert was van 2010 tot 2014 voorzitter van voetbalclub Oud-Heverlee Leuven. In 2005 kocht hij in Leuven, op de Grote Markt, het beroemde gebouw Tafelrond om er een luxehotel in te planten. Het gebouw huisvest op dit moment het hotel The Fourth.
Jan Callewaert werd 65 jaar.
