2005 werd een echt topjaar voor de bijzonder gedreven Jan Callewaert. Zijn bedrijf Option (specialist in draadloze communicatietechnologie) werd uitgeroepen tot Onderneming van het Jaar en voor de eigenaar en CEO volgde ook nog de bekroning tot Manager van het Jaar. Het zeer beloftevolle Option geraakte later wel in financiële moeilijkheden en loste de ooit geformuleerde grote beloftes niet bepaald in, ook al bleef Callewaert altijd vechten als een leeuw. Vandaag gaat het vroegere Option met aangepaste ambities zijn weg onder de naam Crescent en focust het zich op het 'internet of things'.
De naar Leuven uitgeweken en altijd idealistische West-Vlaming heeft in het Leuvense een hele naam opgebouwd. Hij werd maecenas en voorzitter (2010-2014) van de lokale voetbalclub OHL, dat onder zijn impuls naar de hoogste reeks van het Belgische profvoetbal klom. Daarnaast profileerde hij zich ook als met zijn luxehotel Tafelrond, pal naast het Leuvense stadhuis. Tafelrond huisvest nu het hotel The Fourth.
